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Was ist Benzol und warum ist es so nützlich?

Was ist Benzol und warum ist es so nützlich?

Benzol wurde zuerst von Michael Faraday während der Untersuchung von Leuchtgasen isoliert und ist eine der wichtigsten Chemikalien für viele Branchen auf der ganzen Welt. Aber wieso?

Hier untersuchen wir die chemische Struktur und Eigenschaften dieser "Wunderchemikalie" und decken einige interessante Fakten darüber auf.

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Was ist Benzol?

Benzol, ein Molekül mit der chemischen Struktur von C.6H.6, hat eine Molmasse von etwas mehr als78 Gramm / Mol. Bei Raumtemperatur neigt Benzol dazu, in flüssigem Zustand zu existieren. Es ist farblos und hat einen sehr ausgeprägten benzinartigen Geruch.

Benzol ist wasserlöslich und hat einen Schmelzpunkt von 5,33 Grad Celsius. Es hat auch einen Siedepunkt von 80,1 Grad Celsius.

Benzol ist auch leicht entflammbar. Diese Chemikalie ist krebserregend und wird in der Regel als Zusatz zu Benzin, Kunststoffen, synthetischen Kautschuken, Farbstoffen und industriellen Lösungsmitteln verwendet.

Es ist auch die Ausgangsverbindung für zahlreiche andere aromatische Verbindungen.

Das interessanteste Merkmal ist jedoch die charakteristische hexagonringartige Struktur von sechs Kohlenstoffatomen mit zugehörigen Wasserstoffbrückenbindungen in regelmäßigen Abständen. Diese Struktur trägt dazu bei, das Molekül unglaublich stabil zu machen.

Es wird auch technisch als aromatische Verbindung bezeichnet, bei der es sich um flache (planare) Ringe von Atomen handelt, die durch kovalente Bindungen verbunden sind.

Benzol enthält delokalisierte Pi-Elektronenwolken anstelle diskreter alternierender Einfach- und Doppelbindungen. Die sechs Pi-Elektronen besetzen einen Bereich oberhalb und unterhalb der Ringebene. Jedes Elektron wird von allen sechs Kohlenstoffen geteilt, wodurch die Anziehungskraft zwischen den Kernen (positiv) und den Elektronen (negativ) maximiert wird.

Doppelbindungen (C = C) sind im Allgemeinen kürzer als Einfachkohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Alle sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen haben jedoch in Benzol die gleiche Länge, die zwischen der einer Einfachbindung und der einer Doppelbindung liegt.

In einem cyclischen Molekül mit drei alternierenden Doppelbindungen wäre die Bindungslänge der Einfachbindung 154 Pikometer, und das der Doppelbindung wäre 134 Pikometer. Röntgenbeugung von Benzol hat gezeigt, dass dies nicht der Fall ist. Tatsächlich hat jede Bindung eine Länge von ungefähr 140 Pikometer (0,14 nm) - die zwischen C-C- und C = C-Bindungslängen liegt.

"Benzol selbst hat eine molekulare Form von trigonal planar, was bedeutet, dass das Molekül in einer dreieckigen Form über eine einzelne Ebene im Raum existiert", so benzeneproject.weebly.com.

Wie wurde die Struktur von Benzol entdeckt?

Benzol an und für sich wurde erstmals 1825 vom britischen Wissenschaftler Michael Faraday bei der Untersuchung von Leuchtgasen isoliert. Es wurde erstmals 1833 von einem deutschen Wissenschaftler Eilhardt Mitscherlich künstlich geschaffen.

Er tat dies, indem er Benzoesäure mit Kalk erhitzte. Benzol wurde erstmals 1845 von einem anderen deutschen Wissenschaftler, A W. von Hoffman, aus Kohlenteer isoliert.

Die tatsächliche Struktur würde etwas länger dauern, um sie zu entziffern.

"Die deutschen Chemiker Joseph Loschmidt (1861) und August Kekule von Stradonitz (1866) schlugen unabhängig voneinander eine zyklische Anordnung von sechs Kohlenstoffen mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen vor. Kekule modifizierte anschließend seine Strukturformel in eine, bei der die Schwingung der Doppelbindungen zwei ergab äquivalente Strukturen im schnellen Gleichgewicht.

Der amerikanische Chemiker Linus Pauling schlug 1931 vor, dass Benzol eine einzige Struktur habe, die ein Resonanzhybrid der beiden Kekule-Strukturen sei ", erklärt Encyclopedia Britannica.

Wie entsteht Benzol?

Das Benzol, das Menschen verwenden oder mit dem sie in Kontakt kommen, wurde künstlich hergestellt. Traditionelle Verfahren umfassten die Leichtöldestillation, die durch die Herstellung von Koks hergestellt wurde.

Heutzutage wird das meiste Benzol aus der katalytischen Reformierung von Naptha oder dem Steamcracken von flüssigem Erdöl und der Hydrodealkylierung (HDA) von Toluol und der Toluoldisproportionierung (TDP) gebildet.

"In Europa wird Benzol hauptsächlich aus Pyrolysebenzin gewonnen, das beim Steamcracken von Naphtha, Gasöl oder Kondensaten zur Herstellung von Olefinen entsteht. Die [Anzahl] der produzierten Aromaten kann durch Verwendung schwererer Ausgangsmaterialien (nicht essbare Rohstoffe) erhöht werden.

In den USA ist die katalytische Reformierung eine Hauptquelle für Benzol. Naphtha wird mit Wasserstoff gemischt und in einen Reaktor eingespeist, der einen Katalysator enthält und bei arbeitet 425-530ÖC und 7-35 bar. Eine aromatisch reiche Fraktion wird vom Reformat getrennt ", so icis.com.

In jedem Fall muss jegliches Benzol, das sich bildet, aus den resultierenden aromatischen Produkten gewonnen werden. "Die Verfahren umfassen Lösungsmittelextraktion, extraktive oder azeotrope Destillation, Feststoffadsorption unter Verwendung von Molekularsieben und Kristallisation", bemerkt icis.com.

"Eine wachsende Benzolquelle ist die selektive Disproportionierung von Toluol, bei der Benzol bei der Herstellung eines paraxylenreichen Xylolstroms mitproduziert wird. Der Benzinpool ist auch eine zunehmende Quelle, da strengere Benzinvorschriften den Benzol- / Aromatengehalt von Benzin begrenzen." Staaten icis.com.

Ein weiteres Verfahren zur Erzeugung von Benzol ist die zuvor erwähnte Hydrodealkylierung von Toluol. Dies verwendet entweder katalytische oder thermische Prozesse.

HDA-Anlagen dieser Art werden normalerweise verwendet, um das Gleichgewicht der Benzolversorgung aufrechtzuerhalten, wenn andere Quellen ausgelastet sind.

Ein neueres Verfahren namens Cyclar wurde ebenfalls entwickelt. Dieses Verfahren wandelt Butane und Propan in Aromaten um und wurde von BP und UOP entwickelt. Bisher wurde nur ein Werk in Saudi-Arabien mit der neuen Technologie gebaut.

Benzol kann tatsächlich auf natürliche Weise gebildet werden und ein Nebenprodukt von Prozessen wie Bränden und Vulkanausbrüchen sein. Es ist auch ein häufiger Bestandteil von Zigarettenrauch.

Kleine Mengen Benzol können auf verschiedene Arten entsorgt werden. Dabei wird es normalerweise mit Sand oder Schmutz gemischt, um es sicher und sauber zu entsorgen. Andere Methoden umfassen das Verbrennen.

Bei der Entsorgung großer Mengen neigt Benzol dazu, in einer großen Brennkammer zerstäubt zu werden. Atomisierung ist der Prozess der Umwandlung größerer Moleküle in ihre atomaren Bestandteile. Dies macht die Entsorgung einfacher und sicherer.

Einige weitere interessante Fakten über Benzol

Wir haben oben bereits einige interessante Fakten über Benzol behandelt, aber hier sind einige weitere:

1. 1903 verwendete ein deutscher Kaffeehändler, Ludwig Roselius, Benzol, um Kaffee zu entkoffeinieren. Da wir erfahren haben, dass Benzol krebserregend ist, ist diese Verwendung von Benzol zum Glück nicht mehr der Fall.

2. Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert wurde Benzol aufgrund seines Aromas tatsächlich als Zutat für Aftershave verwendet. Ähnlich wie die Entkoffeinierung von Kaffee wird sie jedoch nicht mehr für diesen Zweck verwendet.

3. Benzol hat in seiner reinen Form viele Verwendungszwecke, ist aber vorbei 80% von hergestelltem Benzol wird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Von diesen umfasst die überwiegende Mehrheit Ethylbenzol, Cumol, Cyclohexan, Nitrobenzol und Alkylbenzol.

4. Benzol ist eine der am häufigsten verwendeten Chemikalien der Welt. In den USA gehört es zu den Top 20 der nach Volumen produzierten Chemikalien.

5. Da Benzol ein Nebenprodukt verschiedener Verbrennungszyklen ist, sind Sie jedes Mal, wenn Sie nach draußen gehen, einer kleinen Menge davon ausgesetzt. Quellen sind Zigarettenrauch, Tankstellen, Autoabgase und andere Industrieemissionen.

6. Viele Produkte in Ihrem Haus enthalten bis zu einem gewissen Grad auch Benzol. Leime, Farben, Möbelwachs und Waschmittel enthalten regelmäßig Benzol als Inhaltsstoff.

7. Eine starke Exposition gegenüber Benzol kann die ordnungsgemäße Funktion der Zellen beeinträchtigen. Es kann zum Beispiel dazu führen, dass das Knochenmark nicht mehr genügend rote Blutkörperchen produziert.

8. Benzol verdampft leicht bei Raumtemperatur. Seine Dampfform ist auch schwerer als Luft und neigt daher dazu, sich in tiefer gelegenen Bereichen zu sammeln.

9. Während Benzol in Wasser löslich ist, ist es weniger dicht und neigt daher dazu, eine Schicht auf dem Wasser zu bilden.

10. In Lebensmitteln wie Obst, Gemüse, Nüssen, Milchprodukten, Eiern und Fisch wurden sehr geringe Benzolwerte festgestellt. Dies ist jedoch in der Regel ziemlich sicher. In einigen verarbeiteten Lebensmitteln wurden etwas höhere Werte gefunden.

11. Eine langfristige Exposition gegenüber Benzol kann zu blutbedingten Krebserkrankungen wie Leukämie führen. Es kann entweder durch direkte Absorption über die Haut, durch Einatmen oder durch Verzehr in den Körper gelangen.


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